Il nome Bootleg è nato a Milano nel 1994, quando Cinelli ha iniziato a costruire biciclette tutte nere, riflettenti, che sfidavano le categorie per messaggeri, ribelli del fixed-gear e sopravvissuti urbani. Era attrezzatura da prestazione — tubi Columbus, gruppi Campagnolo, forcelle MTB — modificata per la strada. Bootleg come non autorizzato, non ufficiale, fatto a mano con ciò che era disponibile. Il progetto di una Cinelli che non rientrava in nessuna categoria esistente.

Quasi vent'anni dopo, quello stesso spirito fai-da-te è salito su un aereo per il Cairo. Nel 2012 e 2013, in due edizioni consecutive del leggendario Tour d’Afrique, Dario Tosi, Lucas Brunelle e Chas Christiansen hanno percorso prototipi di biciclette da viaggio Cinelli dall'Egitto al Sud Africa. Il briefing era semplice: costruire la bicicletta da viaggio auto-sostenuta più indistruttibile al mondo.

Il risultato è stato l'Hobootleg — Hobo più Bootleg. Vagabondo più ribelle.

Da allora, l'Hobootleg ha attraversato il pianeta (e è entrato nel Guinness dei Primati facendolo). Ha superato tutti i sette passi montani più alti del mondo. Ha registrato più di un milione di chilometri di avventure in bicicletta. La piattaforma si è evoluta — oggi vive in tre costruzioni distinte — ma il DNA non si è mosso di un centimetro: un telaio in acciaio, una testa piena di piani, e la libertà di buttarli via nel momento in cui appare qualcosa di meglio.