Le nom Bootleg est né à Milan en 1994, lorsque Cinelli a commencé à construire des vélos tout noirs, réfléchissants, défiant les catégories pour les messagers, les rebelles du pignon fixe et les survivants urbains. C'était de l'équipement de performance — des tubes Columbus, des groupes Campagnolo, des fourches VTT — modifié pour la rue. Bootleg comme dans non autorisé, non officiel, fait à la main avec ce qui était disponible. Le modèle d'un Cinelli qui ne correspondait à aucune catégorie existante.

Près de vingt ans plus tard, ce même esprit DIY a pris l'avion pour Le Caire. En 2012 et 2013, lors de deux éditions consécutives du légendaire Tour d'Afrique, Dario Tosi, Lucas Brunelle et Chas Christiansen ont parcouru l'Afrique à vélo de tourisme Cinelli prototype d'Égypte en Afrique du Sud. Le cahier des charges était simple : construire le vélo de voyage autoportant le plus indestructible au monde.

Le résultat fut le Hobootleg — Hobo plus Bootleg. Vagabond plus briseur de règles.

Depuis lors, le Hobootleg a traversé la planète (et est entré dans le Livre Guinness des
Records du Monde en le faisant). Il a franchi les sept plus hauts cols de montagne praticables du monde. Il a enregistré plus d'un million de kilomètres de cyclisme d'aventure. La plateforme a évolué — aujourd'hui elle existe en trois constructions distinctes — mais l'ADN n'a pas bougé d'un pouce : un cadre en acier, une tête pleine de projets, et la liberté de les abandonner dès qu'une meilleure opportunité se présente.